1989 – Ilmus esimene kaart Regio nime all – Eesti teede kaart (mõõtkavas 1:400 000). See oli Eestis koostatud ja ametlikult tiražeeritud detailne, tahtlike moonutusteta teedekaart, mis murdis läbi tolleaegsest tsensuurist ja lõpetas nõukogudeaegse kaardipõua. Trükiarvuks muljet avaldav 100 000 eksemplari!

1993 – Koostöös Veeteede Ametiga ilmus esimene Eesti merekaart üle 53 aasta.

1994 – Esimesena Eestis läks Regio täielikult üle digitaaltehnoloogiale kaartide tootmisel.

1994 – Legendaarse Regio teedeatlase esmatrükk.

1995 – Ilmus eestikeelne gloobus, millel oli üle 3000 eestikeelse kohanime.

1997 – koostöös IBS-ga valmis esimene avalik internetiserver ja loogilise jätkuna sellele alustasime 2001. aastal veebikaarditeenuste pakkumist, enne kui tuli Google Maps või Maa-ameti X-GIS.

1997 – Kaarditootmine viidi andmebaasi põhiseks ja tehti esimene teede kaart koos teekonnaarvutusega arvutis kasutamiseks – ilmus esimene Regio CD-atlas. 

2002 – Eesti teede andmed Maporama veebilahendustes. 

2002 – Teadaolevalt esimesena maailmas said kaardid kuulata­vaks mobiilis – lõime mobiilse giidi ehk Regio T-numbri.

2005 – hoogne Baltimaade navigatsiooni andmebaasi täienemine seoses partnerlusega globaalse naviandmete pakkujaga Navtech/Navteq (hilisem Here). 

2005 – Loodud veebikaart Delfi uudisteportaalis oli muutunud standardiks. 

2005 – algas mitmeaastane lennukaartide loomise koostöö Saksa aeronavigatsiooniteenuse pakkujaga Deutsche Flugsicherung GmbH (DFS). 

2006 – ISO 9001 kvaliteedijuhtimissüsteemi sertifikaadi saamine.

2007 – Baltimaade andmete kajastumine Michelini atlases. 

2008 – Andmed Eesti kohta Garmini GPS seadmetesse – asendamatu abimees matkajatele, kalameestele ja niisama loodushuvilistele. 

2008 – hoogustus koostöö erinevate navigatsioonitarkvara firmadega – TeleAtlas, TopMap (NavnGO). 

2008 – Ilmus esimene lasteatlas, mille järglane Lotte atlas tänaseni lastele rõõmu pakub.

2010 – Koostöö algus Google-ga – huviväärsuste info Google Maps-is ja esimene regiolaste välitöö – Google StreetView sõit Baltimaades. 

2011 – Ilmus esimene mobiiliäpp ’Eestimaa piltkaardid’.

2013 – Regio Eesti teedeatlasele lisandus tasuta rakendus iOS ja Android operatsioonisüsteemidega nutitelefonidele.

2015 – Eesti füüsilise seinakaardi uuendamise käigus avastati Sakala kõrgustiku uus kõrgeim koht – Härjassaare mägi.

2016 – Regio AS jagunes kaheks. Ettevõttest eraldunud Kaartide, ruumiandmete ja GIS lahenduste osakond moodustas uue ettevõtte Regio OÜ.

2016 – Koostöö algus fiiberoptilise planeerimise andmetöötluses osas ettevõtetega Estonian Fiber OÜ, aastrix, TKI, Voss Telecom Services GmbH. 

2019 – Tartu Ülikooli geograafide ja Regio kaardimeistrite koostööna ilmus  esimene Eesti rahvusatlas.

2020 – Baltimaade andmebaasi, eriti navigatsiooniandmete, kvaliteedi hüppeline tõus tänu koostööle tuntud globaalse tehnoloogiaettevõttega.

2021 – Koostöös Läti ettevõttega Jāņa sēta valmis TerraLexicon – automaatne tõlketeenuse veebilahendus, mille abil saab kaardil olevaid kohanimesid tõlkida paljudesse keeltesse otse kujundusfailis. 

2022 – Ilmus Eesti teedeatlase 22. trükk ja ühtlasi täitus 25 aastat esimese teedeatlase ilmumisest. Regio Eesti teedeatlast on 25 aasta jooksul ilmunud kokku ca 190 000 tk. 

2023 – Äripäeva Gaselli TOPi ehk kiire kasvuga ettevõtete edetabelisse jõudmine.